(Череповецкой и Белозерской епархии Вологодской митрополии), находится на юго-восточной окраине дер. Пустынь Чагодощенского р-на Вологодской обл., на берегу Синичьего оз. Основана в 1591/92 г. прмч. Евфросином Синозерским, пострижеником тихвинского Большого в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря, к-рый сначала по благословению настоятеля подвизался отшельником в лесу у Гвозденского ручья, в 3 км от р. Чагодощи, но спустя 2 года, когда рядом с ним стали селиться др. иноки, ушел на вост. берег Синичьего оз. В грамоте царя Михаила Феодоровича, выданной обители 22 февр. 1636 г., сказано, что пустынь прмч. Евфросин основал вместе с прп. Гурием Шалочским в 7100 (1591/92) г.: «Поселилися в ту пустыню у Синичья озера, на нашей порожней земле, на диком лесу, на речке на Чагодоще пустынники старцы Гурей да Ефросин от манастыря, и от церкве, и от людей во все стороны далеко» (Яковцевский. 1912. С. 19). По преданию, вместе с ними подвизался и прп. Филарет Унженский. Вскоре прп. Гурий удалился в пустынное мест. Шалочь, где основал пустынь в честь Успения Пресв. Богородицы. Постепенно рядом с келлией прмч. Евфросина на Синичьем оз. стали селиться и др. иноки, но основатель не принимал священнический сан, оставаясь простым монахом, а управлял обителью эконом. В С. Е. п. была сооружена и в 1594/95 г. шалоцким игум. прп. Гурием освящена деревянная ц. в честь Благовещения Пресв. Богородицы.
В 1619 г. С. Е. п. была возобновлена. Она получала многочисленные вклады, что, по-видимому, было связано с распространившимся почитанием основателя. В 1636 г. царской грамотой обитель была наделена землей вдоль р. Чагодощи, о земельных пожалованиях сообщают и грамоты царей Алексея Михайловича и Феодора Алексеевича. Царь Алексей Михайлович пожертвовал в С. Е. п. колокол. На прежнем месте трудами священноинока Мисаила и старца Иосифа был сооружен новый деревянный Благовещенский храм (1630-1633), впосл. надстроенный: верхний престол во имя Св. Троицы сооружен при строителе священноиноке Моисее, после чего храм был вновь освящен 28 нояб. 1647 г. и обитель стали именовать Троице-Благовещенской. Монастырский собор «имел вид продолговатого квадрата, с крытым крыльцом с западной стороны» (в 1859 по благословению еп. Старорусского Евфимия (Беликова) он был обшит тесом и покрашен (Там же. № 19. С. 936)). Согласно описи 1769 г., на соборной церкви были 2 главы - «обиты деревянною чешуею, на них кресты железные. Оная церковь и олтарь и паперть крыты тесом», ее внутреннее убранство с простым тябловым иконостасом было весьма скромным.
Вторым по времени сооружением С. Е. п. являлась шатровая колокольня типа восьмерик на четверике (1653), которую соединяли с Благовещенской ц. деревянные переходы, сломанные в нач. 50-х гг. XIX в. По описи значится: «При вышеупомянутой церкви колокольня деревянная, крыта тесом, на ней глава обита деревянной чешуею, на той главе крест железный, в к-рой колоколов болших, средних, малых восемь, а на оных колоколах по отписки весу не значится». Мощи прмч. Евфросина, обретенные нетленными 25 авг. 1653 г., по благословению Новгородского и Великолуцкого митр. Макария III были перенесены под колокольню Благовещенской ц. и положены под спуд, над ними устроено надгробие. При обшивке колокольни в 1853 г. закрыли ярус звона, оставив на фасадах лишь арочные пролеты.
В 1682 г. по благословению митр. Новгородского и Великолуцкого Корнилия, при строителе иером. Фаддее (1662-1691), из соснового леса была срублена холодная ц. ап. Иоанна Богослова. На 1-м ее этаже имелся теплый придел во имя свт. Николая Чудотворца с тябловым иконостасом. На верхний этаж вело крытое крыльцо с высоким всходом, соединенное с сев. галереей. Храмовый образ церкви «Иоанн Богослов в молчании» был вложен в С. Е. п. царским духовником протопопом Меркурием Гавриловичем, уроженцем г. Устюжны. Будучи настоятелем кремлевского Благовещенского собора, он заказал эту икону «на помин души родителей и своей» иконописцу Оружейной палаты Т. И. Филатьеву в 1685 г. В 1852 г. церковь была отремонтирована, обшита тесом, покрашена и через нек-рое время освящена благочинным свящ. Андреем Разумовским.
При строителе иером. Иоакиме была сооружена теплая деревянная ц. во имя апостолов Петра и Павла с папертью: «...на оной церкви одна глава обита деревянной чешуею, на ней крест железной, которая церковь, и олтарь, и паперть крыты тесом». В 1847 г. по неизвестной причине она сгорела, на ее месте поставлена часовня, а часть спасенных икон перенесена в Благовещенскую ц.
Духовная жизнь в пустыни в XVII в. была довольно насыщенной. Большой Синозерский синодик насчитывает до 47 схимников и неск. схимниц, хотя неизвестно, где именно подвизались последние. Возможно, это последствия существования в XIV-XVI вв. на Руси смешанных мон-рей (Он же. Описание большого Синозерского синодика // Новгородские ЕВ. Ч. неофиц. 1904. № 1. С. 21-29; № 2. С. 87-94).
К 1741 г. небогатая С. Е. п. владела 17 крестьянами, в нач. XVIII в. была приписана к Воскресенскому мон-рю в г. Устюжне, в 1753 г.- к тихвинскому Успенскому мон-рю, в 1758 г.- вновь к Воскресенскому мон-рю, в 1764 г. упразднена, Благовещенский собор обращен в приходскую церковь, в 1769 г. большая часть имущества передана в Боровичский в честь Сошествия Святого Духа на апостолов мужской монастырь.
К кон. XIX в. территория С. Е. п. была «небогатым погостом» Устюженского у. Новгородской губ. (Он же. 1894. № 18. С. 873), к 1912 г. дер. Пустынь состояла из 38 дворов. До 1860 г. в нижнем Благовещенском приделе бывш. монастырского храма, пребывавшего в запустении, отсутствовали даже двери, там держали скот. В 1860 г. трудами настоятеля свящ. Алексия Антоновича Скородумова, рукоположенного в 1854 г., Троице-Благовещенский храм был отремонтирован и 15 дек. того же года освящен. В кон. XVIII - нач. XIX в. здесь служили свящ. Прокопий Иванов, свящ. Иоанн Синозерский († 1846), в 1850-1854 гг.- свящ. Иоанн Николаев, в 1884 г.- свящ. Лаврентий Долоцкий. По словам очевидца, в 90-х гг. XIX в. «место, освященное подвигами» прмч. Евфросина, было «почти совсем забыто», оставалось надеяться, что «придут для пустыни новые счастливые дни,- дни, когда... Господь прославит пр. старца Евфросина открытием его честных мощей» (Там же. № 19. С. 940).
29 июня 1912 г. прмч. Евфросин был канонизирован к общероссийскому почитанию. На торжества, прошедшие под председательством архиеп. Новгородского и Старорусского Арсения (Стадницкого), съехалось более 30 тыс. паломников, поздравительную телеграмму прислал имп. мч. Николай II Александрович. В 1913 г. для мощей прмч. Евфросина, пребывавших в часовне под колокольней, была устроена бронзовая рака.
До 1933 г. Троице-Благовещенская ц. была действующей, последним настоятелем был свящ. Евгений Алексеевич Скородумов († кон. 30-х гг. XX в.), сын свящ. А. А. Скородумова. В 1949 г. церковь обмерял и обследовал инспектор по охране памятников архитектуры А. К. Ведров, к-рый поставил ее на учет как один из редких деревянных храмов. 3 авг. 1960 г. церковь сгорела. В 1933 г. был закрыт, а в 1944 г. сгорел и Иоанно-Богословский храм бывш. обители.
После закрытия в 1933 г. Троице-Благовещенской ц. рака с мощами прмч. Евфросина была передана в Устюженский краеведческий музей. 14 июня 1991 г. мощи были переданы РПЦ, почивают в приделе во имя сщмч. Антипы в Казанской ц. Устюжны.
14 авг. 1995 г. на месте С. Е. п. был освящен поклонный крест, поставленный совместными усилиями верующих жителей, краеведов, музейных работников дер. Чагоды и Череповца.
14 окт. 2001 г. на месте пещерки в т. н. Старой пуст., в к-рой первоначально подвизался прмч. Евфросин, освящена деревянная часовня. Позже была установлена и освящена часовня с купелью на месте, где во время торжеств 1912 г. стоял помост с ракой; по найденным в архивах чертежам и фотографиям восстановлена монастырская деревянная колокольня (весной 2001 установлены колокола), построены кельи. В июле 2012 г. в дер. Пустынь прошли торжества в честь 400-летия мученического подвига и 100-летия прославления прмч. Евфросина Синозерского, завершившиеся 7 сент., в день обретения его мощей, освящением храма апостолов Петра и Павла (2010-2012). Среди особо почитаемых в С. Е. п. хранится икона прмч. Евфросина, доставленная в обитель 11 мая 2021 г.
Указом еп. Вологодского и Великоустюжского Игнатия (Депутатова) от 8 июля 2014 г. в дер. Пустынь был образован приход, настоятелем стал благочинный Чагодощенского р-на свящ. Роман Подосенов. 26 дек. 2019 г. решением Синода С. Е. п. была официально открыта, настоятелем назначен иером. Феодосий (Белов). 12 янв. 2020 г. в мон-ре была отслужена 1-я Божественная литургия.