После кончины вел. кн. Иоанна Калиты (31 марта 1340) С. И. Г. первым из князей Московского дома получил одновременно и московское княжение и великое княжение владимирское. Находившийся в момент кончины отца в Н. Новгороде, он спешно вернулся в Москву, в мае 1340 г. отправился в сопровождении братьев в Орду за великокняжеским ярлыком. Был пожалован ханом Узбеком великим княжением Владимирским непосредственно в Сарае, о чем свидетельствует отсутствие ордынского посла на церемонии «посажения» С. И. Г. на великое княжение в Успенском соборе Владимира-на-Клязьме 1 окт. 1340 г.
Заняв великокняжеский престол, он продолжил дело отца по укреплению позиций Москвы как центра собирания рус. земель. Первенство С. И. Г. среди проч. князей Рюриковичей Сев.-Вост. Руси все годы его княжения никем не оспаривалось. Оно было подтверждено как ханом Узбеком во время съезда рус. князей в Орде по случаю вручения ярлыка С. И. Г., так и самим вел. князем во время княжеского съезда, в первый и последний раз имевшего место зимой 1341 г. не в городах Великого княжества Владимирского, а в Москве. Титул С. И. Г. на великокняжеской печати при его духовной грамоте (1353) включал определение «всея Руси», ранее у князей Московского дома не употреблявшийся.
За время великого княжения С. И. Г. к домениальным владениям московских князей были присоединены рязанские волости на левобережье Оки, к Великому княжеству Владимирскому - Юрьев-Польской удел; под великокняжеский сюзеренитет перешли Смоленское и Брянское княжества. Единственная потеря в великокняжеском домене времени правления С. И. Г.- выделение из его состава по воле хана Узбека в 1341 г. особого Нижегородского княжества с передачей его суздальскому кн. Константину Васильевичу.
Внутри семьи С. И. Г. проводил твердую политику подчинения своей воле младших братьев, князей Иоанна и Андрея: он связал их договором (1348), скрепленным крестным целованием «у отня гроба» в Архангельском соборе московского Кремля. Сыновья Калиты обязывались «быти… заодин до живота» и «брата своего стареишаго (С. И. Г.- А. Л.) имети… и чтити в отцево место» (ДДГ. № 2. С. 11).
С. И. Г. вернул утерянное его отцом московское присутствие в Новгородской земле, организовав зимой 1340/41 г. совместный с князьями-союзниками поход на Торжок. Получив известие о приближении С. И. Г., в Торжке «въсташа чернь на бояр…и новгородцов выпровадиша из города» (НПЛ. С. 353). Заняв Торжок без боя, С. И. Г. принял здесь новгородскую делегацию, заключил мир и назначил в Новгород московского наместника Бориса. В 1346 г. по приглашению Новгородского архиеп. свт. Василия Калики, лично приезжавшего в Москву, С. И. Г. 3 недели провел в Новгороде. В следующем году новгородцы с помощью московских войск отбили у шведов захваченную теми крепость Орешек (ныне Шлиссельбург, Ленинградская обл.), прислав военнопленных в Москву к С. И. Г. (ПСРЛ. Т. 18. С. 96). Митр. Киевский свт. Феогност (1328-1353) также как и его предшественник на кафедре митр. свт. Петр, выбрал своей постоянной резиденцией Москву и прямо поддерживал С. И. Г. в его усилиях по подчинению Новгорода, приняв личное участие в великокняжеском походе на новгородский Торжок.
С. И. Г. выстроил на территории Городища, старой княжеской резиденции под Новгородом, новую каменную ц. Благовещения (1342-1343), 1-й княжеский храм на Новгородской земле с 1198 г. Он смог значительно укрепить позиции Москвы в Тверском княжестве благодаря влиянию на тверские дела через конфликтующих наследников скончавшегося в 1345 г. кн. Константина Михайловича, принимал в Москве его соперника и племянника, холмского кн. Всеволода Александровича. В 1349 г. выдал дочь Василису замуж за кашинского кн. Василия Михайловича, в 1351/52 г. получившего в Орде ярлык на Тверское княжение. Московско-тверские отношения времени великого княжения С. И. Г., в отличие от периодов правления его предшественников и наследников, отличались исключительным миролюбием.
В сфере ордынской политики он строго держался линии вел. кн. Иоанна Калиты по сохранению полной лояльности ханам; за 13 лет великого княжения совершил 6 поездок в Сарай, каждый раз возвращаясь с новыми пожалованиями.
С. И. Г. активно способствовал укреплению позиций Москвы в Литовском великом княжестве. В 1345 г. вел. кн. Литовский Евнутий (Явнут) Гедиминович, свергнутый родным и двоюродным братьями Ольгердом Гедиминовичем и Витовтом Кейстутовичем, бежал из Вильно в Москву, «и ту его крести князь Семеон… и наречено бысть имя ему Иоан» (НПЛ. С. 358). Отсутствие сведений о пожаловании Евнутия (Иоанна) землями и скорое его возвращение на родину свидетельствуют о том, что он не имел статуса «слуги» вел. князя С. И. Г. и приезжал исключительно с целью принять Православие. Возможно, с крещением знатного Гедиминовича в Москве связывали какие-то политические планы.
В 1349 г. вел. кн. Литовский Ольгерд послал посольство в Орду во главе с братом, Кориатом Гедиминовичем, прося «рати у царя себе в помочь» против Москвы. Одновременно прибывшие к хану Джанибеку «киличеи» С. И. Г. жаловались на то, что «Олгерд… царев улус, а князя великаго (С. И. Г.- А. Л.) отчину испустошил» (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 58; Присёлков. 1950. С. 369) (о военных действиях Литвы во владениях С. И. Г. летописи сообщают под 1341). По приказу хана литов. делегация была арестована и в сопровождении посла Тотуя отправлена к С. И. Г. В этом же году в Москву прибыло посольство вел. князя Литовского с дарами и просьбой «мира и живота своей братьи». Кориат Гедиминович со спутниками в качестве жеста доброй воли был отпущен в Литву. Установившиеся в результате мирные отношения между Москвой и Вильно были скреплены браками вел. кн. Ольгерда со свояченицей С. И. Г., тверской кнж. Ульяной Александровной, и одного из его младших братьев, волынского кн. Любарта Гедиминовича, с двоюродной сестрой С. И. Г. по матери, неизвестной по имени ростовской княжной. Оба брака были заключены по инициативе литов. стороны, но устраивались не напрямую с Тверью и Ростовом, а через посредство С. И. Г.
В отношениях с вассалом Литвы, Смоленским княжеством (кн. Иоанн Александрович признавал себя «братом молодшим» великих князей Литовских), камнем преткновения продолжал оставаться Можайск, присоединенный к Москве дедом С. И. Г., Московским блгв. кн. Даниилом Александровичем, Осенью 1341 г. вел. кн. Ольгерд предпринял неудачную попытку захватить Можайск, возможно в интересах своего смоленского вассала. В 1351 г. С. И. Г. с братьями «и вси князи с ними» с большим войском отправились по левому берегу Оки походом на Смоленск. При форсировании притока Оки р. Протвы к С. И. Г. прибыли послы от вел. князя Литовского с дарами и предложением мира, и с Ольгердом было заключено мирное соглашение, что, однако, поход на Смоленск не остановило. Позже, когда полки московской коалиции достигли др. притока Оки, р. Угры, к С. И. Г. прибыли послы смоленского кн. Иоанна Александровича «и мир взяша» (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 60-61; Присёлков. 1950. С. 372). В итоге Можайск остался в составе московских владений, а дипломатический неуспех Ольгерда как защитника интересов Смоленска привел к политической переориентации княжества на Москву.
Брачная политика С. И. Г. целиком была связана с внешнеполитической повесткой. Вел. князь был женат трижды. Первый брак С. И. Г. на дочери вел. кн. Литовского Гедимина Айгусте (в крещении Анастасии), был организован в 1333 г. вел. кн. Иоанном I Даниловичем и сопровождался беспрецедентными торжествами. В выборе невесты наследнику вел. кн. Иоанн Калита исходил из стремления укрепить связи с Литвой, как это было сделано ранее соперниками Москвы, тверскими князьями: в 1319/20 г. старшая сестра Айгусты (Анастасии), Мария Гедиминовна, стала женой вел. кн. Тверского Димитрия Михайловича Грозные Очи. Вел. кнг. Анастасия скончалась в 1345 г. В браке с ней у С. И. Г. родились двое княжичей, Василий и Константин, умершие в младенчестве, и кнж. Василиса.
Второй брак С. И. Г. был заключен в 1346 г. Вел. княгиней стала Евпраксия Феодоровна, дочь дорогобужско-вяземского кн. Федора Святославича, наместника Москвы на Волоке, лояльного слуги вел. князя. Зимой следующего, 1347 г., брак был расторгнут по инициативе С. И. Г.: «...князь великии... отъслал свою княгиню Еупраксию к отцу ея к князю Феодору Святославичю на Волок» (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 57; Присёлков. 1950. С. 368). Предлог для развода и дальнейшая судьба Евпраксии Феодоровны известны только из позднейшей родословной росписи князей Фоминских и Березуйских, помещенной в Бархатной книге: «Великую княгиню на свадьбе испортили, ляжет с великим князем, а она ему покажется мертвец»; там же сообщается, что С. И. Г. после развода «велел дати ее замуж… за князя Федора за Красного за Большого Фоминского (Родословная книга князей и дворян российских и выезжих... М., 1787. Ч. 2. С. 207-208).
В 3-й брак, с тверской кнж. Марией Александровной, С. И. Г. вступил весной 1347 г. Важнейшее для Москвы политическое значение новой женитьбы вел. князя подчеркивала посылка в Тверь за невестой 2 первенствующих бояр великокняжеской думы: «...а ездил по нее Андреи Кобыла да Алексеи Босоволков» (Там же).
Развод и 3-й брак, не одобрявшиеся церковным законодательством, стали причиной серьезной размолвки вел. князя со свт. Феогностом: «...а женился князь великии Семен, утаився митрополита Фегнаста, митрополит же не благослови его и церкви затвори» (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 57). В нач. 1348 г. С. И. Г. и свт. Феогност «послаша в Царьгород о благословеньи» (Присёлков. 1950. С. 369; ср.: ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 57). На суд патриарха в К-поле московская делегация вынесла вопрос о судьбе Галицкой митрополии (см. Галицкая епархия), к-рая в итоге была ликвидирована патриархом Исидором I Вухиром и имп. Иоанном VI Кантакузином (см.: ПДРКП. Прил. Стб. 13-20. № 3), а также, очевидно, о допустимости развода и 3-го брака С. И. Г., к-рый был решен в пользу вел. князя, и митрополичий интердикт был снят.
В 3-м браке в великокняжеской семье родились четверо княжичей. Если об участии свт. Феогноста в торжествах по случаю рождения 15 дек. 1347 г. первенца от 3-го брака княжича Даниила, названного в честь московского деда С. И. Г., летописи молчат, то родившегося в 1349 г. княжича Михаила, нареченного в честь тверского деда вел. княгини, блгв. кн. Михаила Ярославича, крестил лично митрополит. Оба княжича скончались в младенчестве, не прожив и года. Родившиеся позже княжичи Иван и Семен умерли в марте 1353 г., во время эпидемии чумы. Вел. княгиня Мария Александровна надолго пережила мужа, скончалась в Москве в 1399 г. и была погребена в Кремле в московском в честь Преображения Господня мужском монастыре (Спаса на Бору).
С. И. Г. организовывал и браки младших братьев. В 1341 г. 15-летнего Иоанна Иоанновича женили на кнж. Феодосии, дочери брянского кн. Дмитрия Романовича, старого союзника Москвы (ходившего в 1333 с вел. кн. Иоанном Калитой под водительством татар на Смоленск). В дек. 1340 г. в Брянске побывал митр. св. Феогност, возможно выполнявший в т. ч. поручение С. И. Г. по организации брака младшего брата. Год спустя Иоанн Иоаннович овдовел, не обзаведясь наследником. В 1346 г. вел. князь организовал 2-й брак вдового среднего брата на известной только по имени кнж. Александре, а также 1-й брак младшего брата, Андрея Иоанновича, женой к-рого стала кнж. Мария, известная только по имени, скорее всего дочь галицкого кн. Ивана Федоровича («все трие единаго лета женишася» - ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 56; Присёлков. 1950. С. 367).
В кон. 1352 г. в К-поль было отправлено посольство великокняжеских и митрополичьих бояр, к-рое, очевидно, должно было поставить вопрос о наследовании митрополичьей кафедры после свт. Феогноста свт. Алексием, незадолго до этого поставленным Владимирским митрополичьим наместником. Несомненно, это было согласовано с С. И. Г. и его братьями. С. И. Г. сделал значительное пожертвование на ремонт Софии Святой собора в Константинополе, пострадавшего от землетрясения.
В интитуляции духовной грамоты вел. князь именуется «худыи грешныи раб Божии Созонт» (ДДГ. № 3. С. 13), что в историографии часто ошибочно воспринималось как иноческое имя С. И. Г., якобы принявшего постриг на смертном одре. На самом деле Созонт - крестильное имя С. И. Г., а имя Симеон, под к-рым вел. князь известен,- публичное, в честь прп. Симеона Столпника, изображение к-рого помещено на великокняжеской печати, скрепляющей духовную грамоту (Литвина, Успенский. 2020).
К периоду правления С. И. Г. относится появление в Москве ранее неизвестных новых художественных ремесел, тесно связанных с церковным зодчеством - меднолитейного и настенных росписей. Летом 1340 г. Успенскому собору Владимира-на-Клязьме в преддверии церемонии «посажения» С. И. Г. на великое княжение московские мастера вернули золоченые «верхи», утерянные храмом во время разорения города Батыем в февр. 1238 г.- первый в послемонг. время известный летописям случай покрытия куполов храма позолоченной медью. Работами во Владимире руководил великокняжеский литейщик Борис (Бориско), в 1342 г. отливший «колокол велик» для Софийского собора в Новгороде и в 1346 г. изготовивший в Москве «3 колоколы болших да два малых» для звонницы Московского Кремля. В 1344 г. греч. мастера, приглашенные митр. свт. Феогностом, начали работы по росписи Успенского и Архангельского соборов Московского Кремля. Весной 1345 г. артелью иконника Гойтана «казною и велением великия княгини» (Айгусты (Анастасии)) была начата роспись ц. Спаса на Бору (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 56, 57; Присёлков. 1950. С. 366-368; НПЛ. С. 354). С именем С. И. Г. связано появление одного из самых ранних памятников прикладного искусства Москвы, драгоценного оклада великокняжеского Евангелия-апракос (т. н. Евангелия Симеона Гордого, 1343-1344). На время великого княжения С. И. Г. приходится основание прп. Сергием Радонежским пустыни на Маковце (нач. 40-х гг. XIV в.), вскоре после кончины вел. князя получившей статус мон-ря (см. Троице-Сергиева лавра).
Прозвище «Гордый» вел. князь получил скорее всего ок. сер. XVI в., с ним он указан в Летописной редакции родословных книг (сер. XVI в.) и в «Книге Степенной царского родословия» кон. 50-х - нач. 60-х гг. XVI в. (Редкие источники по истории России. М., 1977. Вып. 2. С. 11; Степенная книга царского родословия по древнейшим спискам: Тексты и коммент. М., 2007. Т. 1. С. 380, 384; см.: Сиренов А. В. О прозвищах древнерус. князей // Петербургский ист. журнал. 2017. № 2. С. 188; Горский А. А. О времени появления прозвищ у князей рус. Средневековья // Средневек. Русь. М., 2020. Вып. 14. С. 22).