Не исключено, что почитание С. сложилось под влиянием текстов Киево-Печерского патерика. В «Книге, глаголемой Описание о российских святых», известной в списках кон. XVII-XVIII в., среди Киево-Печерских святых указаны как «преподобный отец Сергий постник», так и «преподобные Сергий и Еразм» (Описание о российских святых. С. 25). Если прп. Еразму посвящено в Киево-Печерском патерике отдельное Слово («О Еразме Черноризце», 21-е по Кассиановской 2-й редакции), то инок Сергий упомянут в составленном свт. Симоном, еп. Владимирским, в 1222-1226 гг. Слове об основании печерской церкви в начальной части патерика (см. также: Иоанн и Захария, преподобные, Киево-Печерские). Сергий являлся духовным братом (см. Братотворение) прп. Иоанна, к-рый ему завещал распоряжение накопленными средствами и доверил воспитание своего сына в качестве опекуна, однако Сергий неправедно распорядился доверенным имуществом. Кроме того, он ложно поклялся на иконе Божией Матери, за что был наказан в видении преподобными Антонием и Феодосием Киево-Печерскими и вынужден был открыть место, где спрятаны скрытые им золотые и серебряные гривны, на к-рые впосл. в обители была возведена ц. во имя св. Иоанна Предтечи; о дальнейшей его судьбе в патериковом рассказе не сообщается. В патерике действие отнесено ко времени игуменства прп. Иоанна (к-рого не следует отождествлять с одним из героев вышеприведенного повествования), т. е. к 1088/89 - ок. 1103 гг. (Абрамович Д. И. Патерик Киево-Печерского мон-ря. К., 1911. С. 9-10, 194-195; Древнерусские патерики: Киево-Печерский патерик. Волоколамский патерик / Изд. подгот.: Л. А. Ольшевская, С. Н. Травников. М., 1999. С. 16-17).
Впервые С. как преподобный был указан в «Тератургиме» мон. Афанасия Кальнофойского (К., 1638), в перечне святых, чьи мощи находятся в Ближних пещерах Киево-Печерской лавры; впосл. его мощи были отмечены на планах Ближних пещер 1661-1674, 1744-1769 гг. и др. (Дива печер лаврських. К., 1997. С. 126, 129). Однако С. не был упомянут в составленном по благословению Киевского митр. св. Петра (Могилы) ок. 1643 г. «Каноне преподобным отцам Печерским», автором которого считается протосинкелл и экзарх К-польского патриарха Мелетий Сириг. В рукописных святцах С. назван «постником» (Филарет (Гумилевский); Димитрий (Самбикин). С. 51).
С. прославляется вместе с прп. Нектарием Послушливым в 6-м тропаре 6-й песни канона Киево-Печерским преподобным, в Ближних (Антониевых) пещерах почивающим, как «единонравный» ему (Минея (МП). Сент. С. 826). По всей видимости, отсюда происходит прозвание С. Послушливый. В 6-м тропаре 8-й песни того же канона говорится, что Киево-Печерский прмч. Григорий Чудотворец († 1093) «потоплением же в воде жизнь скончав, ныне радуется с Сергием преподобным на воде упокоения, поюще Господа во веки» (Там же. С. 828-829), что, вероятно, содержит косвенную отсылку к обстоятельствам кончины С., который, возможно, также был утоплен или утонул.
В 1684-1690 гг., при киево-печерском архим. Варлааме (Ясинском; впосл. митрополит Киевский), было установлено празднование преподобным отцам Ближних пещер в 1-ю субботу по отдании праздника Воздвижения Креста Господня, тогда же была составлена служба Собору; с 1886 г. по благословению митр. Киевского Платона (Городецкого) празднование Собору совершается 28 сент.
Общецерковное почитание святого установлено указами Синода 1762, 1775 и 1784 гг., согласно которым было разрешено печатать службы печерским преподобным и вносить их имена (в т. ч. С.) в общецерковные московские месяцесловы; с 1843 г. совершается празднование Собору Киево-Печерских преподобных отцов и Собору всех святых, в Малой России просиявших.
Описание облика С. содержится в Строгановском толковом иконописном подлиннике кон. XVIII в. (среди 130 Киево-Печерских преподобных; все без указания дней памяти): «Сед, брада доле Николиной (свт. Николая Чудотворца.- Авт.), проста, мало остра, на главе клабук черн, риза преподобническая, испод лазорь, правою ногою стоит прямо» (БАН. Строг. № 66. Л. 313, «правая страна», 40-й; то же в т. н. Клинцовском подлиннике - РНБ. Тит. № 4765, кон. XVIII в., см. также: Ровинский. Народные картинки. Кн. 4. С. 761-762. № 1517); упоминание о позе святого может свидетельствовать в пользу фризовой росписи храма, послужившей источником для описания этой композиции (см.: Маркелов. Святые Др. Руси. Т. 2. № 432. С. 213, 260).
Образ С. вошел в состав композиции «Собор Киево-Печерских чудотворцев» расширенного извода. Идентификация святого не вызывает затруднения. С. представлен в левой группе чудотворцев, почивающих в Ближних пещерах, в самой верхней поименованной части композиции (выше расположены «Дванадесять муровщиков Киево-печерских»), в 12-м снизу ряду, 1-м в «пятерице» святых (вместе с преподобными Никодимом, Еразмом, Макарием и Варлаамом). Он показан оглавно старцем с седой бородой, на голове - клобук. Д. А. Ровинский датировал наиболее ранние гравированные изображения такого типа кон. XVII и 1-й пол. XVIII в. (см.: Ровинский. Народные картинки. Кн. 3. С. 623. № 1506, 1507). Примеры эстампов с изображением С.: гравюра работы Василия Белецкого (1751; 1756 - РГБ), гравюра почаевского мастера 2-й пол. XVIII в. Иосифа Гочемского, гравюра 1771/74 г. работы Иакова Кончаковского и ее копия 1821 г. работы Герасима Проценко (Ровинский. Народные картинки. Кн. 3. С. 621-633. № 1505-1518; Кн. 4. С. 761. № 1505а), раскрашенная гравюра 1-й трети XIX в. (ГЛМ), офорт 1-й четв. XIX в. (РГБ, см.: Киево-Печерский патерик. 2006. С. 63), тонолитография 1893 г. (ГЛМ), хромолитография 1894 г. (ГЛМ, РГБ; см.: Там же. С. 64) и мн. др. В иконописи одной из ранних икон, соответствующих традиц. схеме соборного изображения Киево-Печерских чудотворцев, является образ, судя по надписи на нем выполненный в Харькове в 1766 г. (частное собрание). Примеры икон подобной иконографии: из Киево-Печерской лавры 2-й пол. XVIII в. (НКПИКЗ; см.: Правосл. икона России, Украины, Беларуси. 2008. С. 116-117), посл. трети XVIII в. (1771 (?), ИркОХМ - Иркутские иконы. 1991. С. 62. Кат. 28), 1-й трети XIX в. (КБМЗ), сер. XIX в., предположительно из мастерской Киево-Печерской лавры (Троицкий собор Успенского жен. мон-ря в Александрове) и др.
В 40-х гг. XIX в. в мастерской Киево-Печерской лавры (архим. Иринарх с учениками) в ходе масштабных работ по созданию галереи иконных образов преподобных в Дальних и Ближних пещерах обители была написана икона при мощах святого. С. показан по пояс, в легком, 3/4-ном повороте вправо, в мантии, с куколем на голове, кисти рук прижаты к груди одна над другой, на левой - четки. С.- старец с длинной окладистой седой бородой. У него тонкие, правильные черты лица.