В начале Жития, а также в послесловии «О поставлении каменныя церкви живоначальныя Троица» игум. Иоасаф написал, что взялся за работу по повелению царя Иоанна IV Васильевича и по благословению митр. всея Руси свт. Макария. Можно заключить, что источниками для него послужили записки иером. Серапиона, свидетеля жизни прп. Сергия Радонежского и С. (И. Некрасов считал эти записки первичной редакцией Жития (Некрасов. 1870. С. 32)), великокняжеские грамоты и рассказы о чудесах святого, собранные махрищским игум. Варлаамом (1557-1570; впосл. епископ Суздальский и Тарусский) (см. об этом: Клыгин. 2000. С. 46), а также Жития преподобных Сергия Радонежского и Кирилла Белозерского (Ключевский. Древнерусские жития. 1988. С. 280).
Житие С. сохранилось в 4 редакциях: Основной, Симеоновской, Краткой и Проложной. Основная читается в большинстве списков, старшие из к-рых датируются кон. XVI - нач. XVII в. (РГБ. Ф. 304.I. № 692; Ф. 236. № 94). Редакция содержит 12 посмертных чудес святого, однако известны списки с неполным количеством чудес (2 чуда - РНБ. ОЛДП. F.189; ГИМ. Барс. № 672; 9 чудес - РГБ. Ф. 98. № 154). Данная редакция вошла в 2 минейных свода: иером. Германа (Тулупова) (РГБ. Ф. 304.I. № 679, 1632 г.) и свящ. Иоанна Милютина (см. в ст. Минеи-Четьи) (ГИМ. Син. № 807). Симеоновская редакция (ГИМ. Син. № 542) выполнена Симеоном Полоцким. Она известна только как черновик: в текст Жития, написанный полууставом, правка внесена между строками и на полях скорописью. Можно предположить, что автор работал над Житием С., готовя его к публикации. Краткая редакция известна в 2 списках (РГБ. Ф. 310. № 235; РГИА. Ф. 834. Оп. 2. № 1296), она восходит к Основной редакции и является ее конспективным изложением. Создание Краткой редакции датируется по старшему списку сер. XVII в. Проложная редакция не имеет рукописной традиции, ее создание Д. Клыгин относит к нач. 60-х гг. XVII в. (Клыгин. 2000. С. 89). Редакция впервые представлена в 4-м издании Пролога (1661-1662) и повторяется во всех последующих изданиях.
Житие С. послужило источником для Жития священномученика Арсения Комельского. Главы в Сказании о явлении мощей священномучеников Григория и Кассиана Авнежских «Об отвержении мира и о пострижении преподобного Григория», «О приходе преподобного Стефана с учеником своим Григорием в пределы града Вологды», «О пострижении преподобного ученика его Кассиана» дословно заимствованы из Жития С.
Согласно Житию, С. род. в Киеве в благочестивой семье. Его мирское имя, как и имена родителей, неизвестно. В раннем возрасте он был отдан в «научение божественным книгам», в чем преуспел. По достижении совершеннолетия С. решил избрать иноческий путь и ушел в Киево-Печерский в честь Успения Пресв. Богородицы мон-рь (см. Киево-Печерская лавра), где принял монашеский постриг. Во 2-й редакции Сказания о явлении мощей священномучеников Григория и Кассиана Авнежских, найденной Н. А. Коноплёвым, указано иное место пострига С.: «...св. Стефан, родом киевлянин, постриженик Свято-Богоявленского монастыря» (Коноплёв. 1895. С. 27-28).
В Киево-Печерской обители С. проявил себя как истинный монах: первым приходил в храм на богослужение и последним уходил, во всем был послушен духовному отцу, служил братии, за смирение, кротость и безмолвие снискал любовь насельников обители. Однако определенные события на киевских землях вынудили преподобного покинуть мон-рь: «В то же время грех ради наших граду Киеву обладану бывшу богомерзкою латыною, и утесняеми и насилуеми благочестивии от нечестивых» (РГБ. Ф. 304.I. № 692. Л. 710 об.). А. В. Воскресенский и С. К. Смирнов связывали этот сюжет Жития с событиями 1320 г., когда Киевское княжество подпало под власть вел. кн. Литовского Гедимина; в 1339 г., после покорения галицко-волынских земель польск. кор. Казимиром III Великим, положение православных в Киеве резко ухудшилось, мн. иноки покинули киевские мон-ри (Воскресенский. 1914. С. 8; Смирнов. 1852. С. 4). Данное утверждение было оспорено митр. Макарием (Булгаковым) и др. исследователями (Макарий. История РЦ. Кн. 3. С. 103; Садыков. 2020. С. 21). В качестве возможных причин переселения С. в Москву Клыгин указал «попытки литовских князей из политических соображений поставить своего особого митрополита в Киеве независимо от Москвы и вызванные этим церковные нестроения» (Клыгин. 2000. С. 110).
Новым местом пребывания С. стало Московское княжество. Согласно Житию, переселение состоялось в правление Владимирского и Московского вел. кн. Иоанна II Иоанновича Красного (1353-1359), однако в Святцах 1646 г. говорится, что оно произошло при вел. кн. Иоанне I Даниловиче Калите (Карбасова. 2011. С. 296). По мнению Клыгина, это указание Святцев является ошибочным (Клыгин. 2000. С. 96). Учитывая, что С. был с почетом принят при великокняжеском дворе, можно сделать вывод, что он к тому времени уже был известным подвижником. С ним беседовал вел. кн. Иоанн Иоаннович, к-рый почитал преподобного как человека образованного и праведного. Однако С. тяготила мирская слава. Стремясь к безмолвию, он испросил у вел. князя разрешение удалиться в пустынное место для аскетических подвигов, и тот дал подвижнику грамоту и средства для постройки мон-ря.
С. поселился недалеко от с. Махра (ныне Александровского р-на Владимирской обл.). Здесь он водрузил крест и поставил келью. Вскоре вокруг него сформировалась монашеская община. Преподобный с братией построил ц. во имя Св. Троицы, освященную по благословению Киевского митрополита свт. Феогноста, митрополит рукоположил С. во иерея. Преподобный ввел в обители общежительный устав. В Житии описывается встреча С. с прп. Сергием Радонежским, к-рый в результате размолвки с братом покинул Свято-Троицкий мон-рь (см. Троице-Сергиева лавра). В Махрищской обители прп. Сергий испросил у С. проводника, «ведающа места пустынная». Тот дал радонежскому игумену одного из своих учеников, по имени Симон, «мужа в добродетелех искусна и сведуща места пустынная». Особое место в Житии отводится 3 ученикам С.: священномученикам Григорию и Кассиану Авнежским и прп. Кириллу Белозерскому. Первый, поступив в Махрищский мон-рь, пожертвовал С. земли, доставшиеся ему по наследству от родителей. С., видя его добродетельную жизнь, отправил подвижника к Суздальскому еп. Алексию для рукоположения во иерея.
Из-за земельных споров с местными влиятельными вотчинниками братьями Алексеем, Иваном, Федором и Петром Юрцовскими С. с мон. Григорием были вынуждены удалиться из Махрищской обители (Кузьмин. 2019. С. 39). В это время игумен не мог рассчитывать на покровительство московского князя, поскольку в период детства блгв. кн. Димитрия Иоанновича Донского, с 22 июня 1360 до Крещения зимой 1362/63 г., Владимирское великое княжество и Переяславская земля принадлежали Нижегородско-Суздальскому вел. кн. Димитрию (Фоме) Константиновичу (Там же. С. 42). Покидая монастырь, С. поставил старшим в обители свящ. Илию. С. и сщмч. Григорий поселились близ Вологды, на р. Сухоне у Юрьева протока они основали Авнежский в честь Святой Троицы мужской монастырь. На новом месте святые построили 2 церкви: во имя Св. Троицы и во имя вмч. Георгия, а также трапезную и кельи. К ним присоединился местный землевладелец Константин Дмитриевич, человек «рода честна и богата», пожертвовавший обители свое имущество. С. постриг его в монашество с именем Кассиан и отдал в научение сщмч. Григорию, чтобы тот наставил его иноческому житию. В 4 списках Жития содержится поучение С., адресованное сщмч. Кассиану (РГБ. Ф. 98. № 154, 2026; Ф. 236. № 94; РНБ. ОЛДП. F. 189).
Ок. 10 лет С. пробыл в Авнежской обители. По мнению А. В. Кузьмина, возвращение святого в Москву стало возможным после победы вел. кн. Димитрия Иоанновича Донского над Тверским вел. кн. блгв. Михаилом Александровичем. Узнав о новом месте пребывания С., вел. князь вызвал его в Москву и послал в Авнежский мон-рь «милостыню довольну и книги своя». С., назначив сщмч. Григория игуменом, а сщмч. Кассиана келарем, отправился сначала в Махрищскую обитель, затем в Москву, где встретился с митр. Киевским и всея Руси свт. Алексием и с вел. кн. блгв. Димитрием Иоанновичем; последний повелел подвижнику впредь жить в Махрищском мон-ре. В Москве к преподобному обратился Косма (впосл. прп. Кирилл Белозерский), казначей Тимофея Вельяминова, с просьбой постричь его в монашество. С. облачил его в иноческие одежды и нарек Кириллом.
Предчувствуя скорую кончину, С. назначил игуменом Махрищского мон-ря иером. Илию, собрал братию мон-ря и преподал им последнее наставление. Перед кончиной С. принял схиму и причастился Св. Христовых Таин.
Историко-биографическую часть Жития завершает рассказ о разорении монастырей, основанных С.: Авнежская обитель была сожжена, а священномученики Григорий и Кассиан убиты, Махрищский монастырь сильно пострадал от пожара: сгорели церкви, трапезная и кельи. В литературе указываются 2 возможные даты пожара: кон. XV в. (Воскресенский. 1914. С. 18; Смирнов. 1852. С. 14) и 1408 г. (Корнилова, Куранова. 2005. С. 72).
Особое значение для канонизации С. имела инициатива махрищского игум. Варлаама. 14 июля 1557 г. он стал свидетелем чуда, описанного под названием «О умножении потребных пища же и пития» (Макарий (Веретенников), архим. Еп. Суздальский и Тарусский Варлаам // ЖМП. 2002. № 7. С. 44). Видя многочисленные чудеса, происходившие у гробницы святого, игум. Варлаам решил продолжить труд своего прадеда иером. Серапиона, бывшего очевидцем жизни С. и записавшего о нем воспоминания. Игум. Варлаам составил Житие С., к-рое дополнил сведениями о чудесах и представил царю Иоанну Васильевичу и митр. свт. Макарию. Последний благословил игум. Иоасафа составить новую редакцию Жития С. Царь повелел игум. Варлааму поставить в мон-ре каменную церковь, на что в 1557 г. пожертвовал 200 р. (Леонид (Кавелин). 1878. С. 5). Во время копания рвов для возведения стен церкви были обретены мощи С. На останках был монашеский пояс святого с изображением двунадесятых праздников, по благословению митр. свт. Макария для его хранения изготовили серебряный крест. В. Н. Алексеев считает маловероятным, что игум. Варлаам в действительности являлся правнуком иером. Серапиона, поскольку временной промежуток между преставлением С. и смертью игум. Варлаама составляет ок. 180 лет. По мнению исследователя, «первым собирателем сведений о жизни преподобного Стефана следует считать махрищского игумена Варлаама II, управлявшего монастырем в 1517 г.» (Алексеев. 2001. С. 172-173).
Вклады царской семьи в Махрищскую обитель свидетельствуют об особом почитании С. В 1558 г. царь Иоанн Грозный пожертвовал в монастырь 15 р., в 1560 г.- 50 р., царица отправила на освящение престола «индитию, воздух, покров, судари, к образам пелены бархатные и камчатные» (Леонид (Кавелин). 1878. С. 5-6).
Канонизация С. датируется 1560-1561 гг. (Голубинский. Канонизация святых. С. 112-113; Васильев В. П. История канонизации рус. святых. М., 1893. С. 207). Ок. 1561-1563 гг. игум. Иоасаф завершил работу над Житием С. и службой ему.
Во время осады Троице-Сергиева мон-ря польско-литов. интервентами Махрищский мон-рь был ограблен и сожжен. В 1615 г. обитель, согласно указу царя Михаила Феодоровича, была приписана к Троице-Сергиеву мон-рю (Смирнов. 1852. С. 20). При архим. Викентии, настоятеле Троице-Сергиева мон-ря (1674-1694), над гробом С. поставили посеребренную медную гробницу. Подавляющее количество списков Основной редакции Жития, находившихся в б-ках крупнейших рус. мон-рей и кафедральных соборов, датируется XVII в.
В 1887 г. А. Ф. Ковалевский составил акафист святому; трудами махрищского игум. Амфилохия (1882-1894) были напечатаны служба, Житие и акафист. В 1906 г. в честь 500-летия преставления С. по инициативе Московского общества хоругвеносцев и других жертвователей прежняя гробница была заменена позолоченной, украшенной сенью. 5 янв. 1923 г. Махрищский монастырь закрыли, в 1942 г. Троицкая ц. и храм во имя С. были разрушены.
В 1993 г. монастырь был возобновлен как подворье Александровского в честь Успения Божией Матери женского монастыря. 30 дек. того же года освятили ц. во имя апостолов Петра и Павла. В 1995 г. Махрищский монастырь обрел статус самостоятельной жен. обители. 14 нояб. 1996 г. состоялась торжественная закладка 1-го камня храма во имя С. 25 нояб. 1997 г. патриарх Московский и всея Руси Алексий II (Ридигер) совершил его освящение. В наст. время мощи С. почивают под спудом в посвященной ему церкви.
Первые иконы С. появились, очевидно, после обретения его св. мощей (1557), но погибли в Смутное время. Большинство произведений с образом С. происходит из Стефанова Махрищского монастыря или Троице-Сергиевой обители. Известно, что в 1560 г. царица Анастасия Романовна прислала покров на раку С. (Леонид (Кавелин). 1878. С. 6). В описи Троице-Сергиева монастыря (с приписными обителями) 1641/42 г. упомянут покров из вишневой и черной камки на гробницу С., изготовленный, видимо без изображения, в 1634/35 г. (Опись Троице-Сергиева мон-ря. 2020. С. 595). Согласно этой описи, в Троицком соборе (на Махре) на аналое находилась икона С. «на золоте», а в ц. во имя прп. Стефана Махрищского в иконостасе, справа от царских врат, стояла местная икона преподобного и перед ней «свеча древяная, писана красками», на стене размещался образ С. «с деянием, на золоте, ветх»; «на верхнеи цке» деревянной гробницы было написано изображение святого (Там же. С. 790-791). События из жизни С. были представлены в убранстве Стефановской ц. (Леонид (Кавелин). 1878. С. 21). В 70-х гг. XIX в. древняя поновленная икона С. «с чудесами» в басменном окладе располагалась у св. мощей (Там же. С. 22). В Троицком соборе Авнежского мон-ря имелась икона «преподобнаго чюдотворца Стефана Махрищскаго и ученик его Григория и Касьяна на золоте», аналогичный образ украшал притвор св. ворот обители (Опись Троице-Сергиева мон-ря. 2020. С. 844, 847).
Известна икона-пядница с ростовым изображением преподобного, датированная 2-й пол. XVI в., в медном посеребренном с позолотой окладе кон. XIX в., на к-ром в раскрытом свитке выгравирована надпись: «Брати внимаите себе в сердце страхъ божïи чистот дшевню лю», а на верхнем поле в штампованных клеймах небрежно процарапано имя святого (в рус. орфографии). Др. ранний образ С., поясной (в серебряной раме, с венцом и цатой), датируется кон. XVII - нач. XVIII в. (СПГИАХМЗ; С. с гуменцем и немного волнистыми короткими волосами, борода широкая, округлая, с небольшой проседью; надпись в свитке: «[Брат]ие не()же изыдосте и то(м) подвизайтес…»). В 1-й пол. XVII в. (до составления описи 1641/42 г.) создана шитая палица с сюжетом «Явление Божией Матери прп. Сергию Радонежскому», со Св. Троицей и с 3 прямоличными полуфигурами преподобных в медальонах (СПГИАХМЗ; С.- под центральным изображением, с небольшой округлой бородой). По-видимому, С. представлен также внизу на палице с «Сергиевым видением», шитой в мастерской А. И. Строгановой (ок. 1675, СПГИАХМЗ).
В сер. XIX - нач. XX в. создавались единоличные поясные иконы С. (СПГИАХМЗ (украшена серебряным с золочением венцом и цатой XVII в.), частные собрания), многие из к-рых написаны в иконописных селах Владимирской губ. (см. также: Воскресенский. 1914. С. 5; по деталям иконографии и типажу икона близка к небольшому образу из частного собрания), а также миниатюрные образки в окладе (Гос. историко-архитектурный и художественный музей-заповедник «Александровская слобода», бывш. собрание Ф. Р. Комарова). С. представлен (в рост, «аки Сергий», на пейзажном фоне, назван Махрищенским и Московским чудотворцем) на иконе-пяднице ок. 1896-1897 гг. письма И. С. Чирикова (ГМИР; см. ст. Чириковы), предназначавшейся в составе годовой минеи (под 14 июля) для домовой ц. Введения во храм Пресв. Богородицы Мраморного дворца в С.-Петербурге (Басова М. В. Минейные и праздничные иконы М. И. Дикарева и И. С. Чирикова из домовой церкви Мраморного дворца в С.-Петербурге: Создание, бытование, судьба // Тр. ГМИР. СПб., 2001. Вып. 1. С. 71). Икона кон. XIX - нач. XX в. (возвращена в Махрищский мон-рь в 90-х гг. XX в. после возобновления монашеской жизни; помещена в алтарь ц. прп. Стефана Махрищского), возможно, находилась при раке С. в обновленном в нач. XX в. храме прп. Стефана Махрищского (в это время в обители работал иконописец из Александрова Ф. Д. Лавровский с сыновьями). С. показан в рост прямолично, правая рука приподнята в благословляющем жесте, в опущенной левой руке развернутый свиток с надписью: «Се удалихс бѣга и водворихс въ пстыни. Чахъ Бга» (Пс 54. 8-9). У С. седые волосы, разделенные на прямой пробор, и средней длины раздвоенная борода; ряса коричневая с широкими рукавами и поясом, схима и мантия зеленоватого цвета с золотыми разделками и крестами. Позем решен в виде реалистического холмистого луга с упрощенно трактованным Стефановским храмом; фон золотой с чеканным орнаментом. По-видимому, ок. 1906 г., когда праздновалось 500-летие преставления С., были изготовлены латунные штампованные иконки с его образом (ГИМ; на обороте - Крест Господень или преподобные Антоний и Феодосий Киево-Печерские).
Ранние изображения С. известны в житийных циклах на иконах прп. Кирилла Белозерского (варианты композиций: С. благословляет Косму на монашество и облекает его в рясофор, Тимофей Вельяминов испрашивает прощение у С., постриг прп. Кирилла в Симоновом мон-ре в присутствии С.), в частности в клеймах на иконах «Прп. Кирилл Белозерский, с 21 клеймом жития» нач. XVI в. мастерской Дионисия (из Успенского собора Кириллова Белозерского мон-ря, ГРМ; см.: Зеленина, Романенко, Виноградова. 2014. С. 9; за спиной постригаемого Космы стоит седобородый монах в клобуке с воскрилиями, протянув к нему правую руку («…предасть его в руце архимандриту тоя обители…» - Прп. Кирилл Белозерский / Под общ. ред. Г. М. Прохорова. СПб., 2011. С. 80), в его левой руке посох, нимба и надписи нет), «Прп. Кирилл Белозерский и свт. Кирилл Александрийский, с житием преподобного» 2-й пол. XVI в. (из собрания И. С. Остроухова, ГТГ; см.: Антонова, Мнева. Каталог. Т. 2. С. 139-141. Кат. 529. Ил. 42; С. изображен в 3 клеймах, монах в клобуке с нимбом и именующей надписью), на житийных иконах прп. Кирилла Белозерского с 20 клеймами 2-й пол. XVI в. (из собрания Е. Е. Егорова, ГИМ), с 16 клеймами кон. XVI - нач. XVII в. (КБМЗ; см.: Кирилл Белозерский и памятники с редкой иконографией: Мат-лы конф., кат. выст. / Сост.: М. Н. Шаромазов, Е. Г. Щурина. Кириллов, 2018. С. 70-75. Кат. 7; возможно, С. без надписи), с 26 клеймами предположительно 2-й пол. XVII в. (из ц. прп. Кирилла Белозерского в Вологде, ВГИАХМЗ).
В лицевых рукописях изображение С. встречается в составе композиций из Жития прп. Сергия Радонежского. В «Повести о прп. Сергии», включенной во 2-й Остермановский том Лицевого летописного свода 70-х гг. XVI в. (БАН. 31.7.30-2), есть глава «О составлении монастыря [на] Кержаче»: на одной из миниатюр проиллюстрировано, как прп. Сергий посещает С. и вместе с «братом искусным» из Махрищского мон-ря обретает «место красно» для основания новой обители (Лицевой летописный свод XVI в.: Рус. летописная история. М., 2014. Кн. 11: 1393-1402 гг. С. 67). С. представлен монахом без индивидуальных особенностей внешности, на голове клобук с воскрилиями, в руке - игуменский посох, вокруг головы - нимб. Он беседует с прп. Сергием в стенах своей обители. В троицком списке Жития прп. Сергия Радонежского 80-х - нач. 90-х гг. XVI в. на иллюстрациях к главе «О начале монастыря иже на Кержаче» показано, как прп. Сергий приходит в мон-рь, «иже на Махрище», и просит у С. «некоего брата, могуща сказати ему места пустынная» (С., без нимба и надписи, во главе группы монахов говорит с прп. Сергием); затем один из троицких иноков приходит к С. в поисках прп. Сергия и узнаёт о его пребывании на Киржаче (на одной миниатюре С. с нимбом и надписью: «Стеѳа(н)», на другой - без них, беседует с монахом на фоне церкви, за ним братия обители) (РГБ. Ф. 304/III. № 21. Л. 200, 202-202 об.; возможно, в этом цикле иллюстраций с нимбом и надписью представлен прп. Стефан Радонежский). С.- в рясе (охристой или серой), мантии и клобуке с воскрилиями, борода длинная, узкая на конце, жесты рук варьируются. В кон. XVII - нач. XVIII в. рукопись была скопирована и впосл. хранилась в Б-ке имп. Петра I (БАН. П I. А № 38).
Икона «Прп. Стефан Махрищский, с 26 клеймами жития» кон. 60-х гг. XVII в. происходит из Махрищского монастыря (Гос. историко-архитектурный и художественный музей-заповедник «Александровская слобода»). В среднике С. изображен прямолично в рост в оливково-охристой рясе, темно-коричневой мантии и голубовато-зеленой схиме с куколем на плечах; правая рука поднята и отведена в сторону в благословляющем жесте, левая, с развернутым свитком, опущена (текст: «Братие поне(м)же изидосте io[…]»). Лик с высоким лбом, приподнятыми бровями, крупными, близко посаженными глазами и небольшими устами обрамлен волнистыми вьющимися волосами, слегка спускающимися из-за ушей (на темени гуменце), и широкой длинной бородой с проседью. В клеймах С. изображен или в полном монашеском облачении (клейма 5-7, 9, 11 и др.), или только в оливково-охристой рясе и схиме (клейма 4, 8 (мантия за плечами, накинута на посох), 10), или в священнической фелони с крупным цветочным орнаментом и в куколе на голове (клейма 13, 23-25). Сюжеты расположены без соблюдения строгой хронологической последовательности: рождение С.; крещение С.; приведение С. для обучения грамоте; постриг С. в монашество; странствие С. из Киева в Московское княжество; С. приходит в Москву; беседа С. с вел. кн. Иоанном Иоанновичем Красным (получение разрешения основать новый монастырь); С. находит место для основания обители; пребывание прп. Сергия Радонежского в Махрищской обители; С. ставит крест и келью (основание монастыря на Махре); С. благословляет свящ. Илию; С. принимает в дар от сщмч. Григория его имение; постриг Константина Дмитриевича (сщмч. Кассиана Авнежского) в монашество; С. и сщмч. Григорий находят место для основания мон-ря на Авнеге; прощание С. с братией Махрищского мон-ря; С. благословляет сщмч. Григория на игуменство в Авнежском мон-ре; пожар в Махрищском монастыре (после смерти С.); последнее причащение С.; исцеление у гроба С.; преставление С.; погребение С.; видение иноку Герману чудесного огня над могилой С.; исцеление хромого у гроба С.; исцеление юноши у гроба С.; явление С. больному; исцеление у гроба С.
Сохранилось несколько икон «Собор Радонежских святых», в композицию к-рых включен С. (кроме изображений, на к-рых объединены те Радонежские святые, чьи мощи почивают в Троице-Сергиевой лавре). На иконе «Прп. Сергий Радонежский и его ученики, с образом Св. Троицы» посл. трети XVII в. в серебряном золоченом окладе (вклад кнг. А. Ф. Шереметевой в ризницу обители после 1674, СПГИАХМЗ) в числе 26 святых, предстоящих образу Св. Троицы, в нижнем ряду 2-м слева изображен молящийся С. с короткой широкой бородой, голова не покрыта, одетый в красноватую рясу, схиму и длинную мантию с разделкой твореным золотом; надпись на дробнице оклада: «Прп(д)бныï стеѳа(н) махришскиi». На иконе «Радонежские чудотворцы» 1702 г. из ризницы Троице-Сергиева монастыря («Сïе моленïе ста(р)ца Антонïа Боло(т)никова», СПГИАХМЗ) С. молится Спасителю в верхней части левой группы в числе избранных преподобных (напротив - свт. Серапион Новгородский в монашеском одеянии); надпись: «С[те]ѳанъ Махрински». На Тихвинской иконе Божией Матери со 108 клеймами Сказания об иконе, с циклами Рождества и Успения Пресв. Богородицы (Троицкий собор ТСЛ), вероятно, С. (надписи не сохр.) вошел в состав Собора 26 Радонежских святых, молящихся Божией Матери «Воплощение», стоящей на облаке над Троице-Сергиевой лаврой (снизу во 2-м ряду 2-е справа клеймо, живопись 2-й пол. XIX в.). Две настолпные иконы «Собор св. учеников прп. Сергия Радонежского» находятся в Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры: на вост. грани сев.-вост. столпа (1881-1882, московский иконописец М. А. Рогожкин; преподобные Сергий и Никон поддерживают образ Св. Троицы) и на зап. грани юго-зап. столпа (возможно, более ранняя, иконографически напоминает образ «обитель Живоначалные Троицы в лицах… преподобный чюдотворец Сергей со ученики» (не ранее кон. XVII в., в нач. XX в. находился в притворе Троицкого собора лавры - Голубинский Е. Е. Прп. Сергий Радонежский и созданная им Троицкая лавра. М., 19092. С. 194; известен по фотографиям и воспроизведениям); вверху на облаке - образ Св. Троицы; повторение иконы, вероятно 3-й четв. XX в.,- на сев. грани юго-зап. столпа ц. Сошествия Св. Духа лавры). С. показан в левой группе во 2-м сверху ряду 2-м слева: на одной - как средовек почти без седины в волосах, с округлой бородой, на другой - с проплешиной на голове, тронутая сединой борода сужается в нижней части. В кон. XIX в. образ С. отмечен на местной иконе с сонмом учеников прп. Сергия, установленной в иконостасе (интерьер оформлялся в 1844 под рук. свт. Филарета (Дроздова), митр. Московского) древней деревянной Успенской ц. Гефсиманского скита (Гефсиманский скит и пещеры при нем. Серг. П., 1899. С. 22, 26-27). В 1891 г. «в память 500-летия блаженной кончины» прп. Сергия в московской мастерской М. Т. Соловьёва отпечатана хромолитография «Изображение жития и чудес преподобного и богоносного отца нашего Сергия, игумена Радонежского и всея России чудотворца, учеников и собеседников его» (ГИМ, РГБ - экземпляр 1902 г.), на которой в центральной композиции помещен «Собор Радонежских чудотворцев» самого полного состава, С.- справа в 1-м ряду (под № 46), с длинными темными волосами, разделенными на прямой пробор, и окладистой, раздвоенной на конце бородой.
Образ С. встречается на старообрядческих поморских иконах «Собор всех российских чудотворцев» кон. XVIII - 1-й пол. XIX в. (МИИРК, ГРМ (1814, Петр Тимофеев), ГТГ, ГИМ, старообрядческие и частные собрания), восходящих к образу 30-х гг. XVIII в. каргопольского мастера Даниила Матвеева из местного ряда в иконостасе Богоявленской соборной часовни Выговской пуст. С. (с небольшой округлой бородой) представлен в правой части композиции в ряду вологодских подвижников, между прп. Сергием Обнорским и прмч. Галактионом Вологодским. На изображении российских чудотворцев последней трети XIX в., вероятно письма мстёрского мастера (Музей рус. иконы, Москва), С. показан в правой части в 3-м сверху регистре; на одной из икон триптиха с русскими святыми кон. XIX в. из старообрядческой даниловской моленной в Казани (ГМИИРТ) - в верхнем ряду преподобных (повернулся в сторону прп. Макария Желтоводского); в составе Собора рус. святых нач. XIX в. из с. Белая Криница Глыбокского (ныне Черновицкого) р-на Черновицкой обл. Украины (НКПИКЗ) он предстоит справа в 1-м ряду, на покрытой мантией руке держит вертикально свиток (надпись: «Прп. Стефанъ Махри(ц)»).
С возобновлением церковной жизни в Махрищском мон-ре появились новые иконы С., а затем и монументальные росписи, завершившие облик монастырского ансамбля. Среди совр. образов святого наиболее значительной является икона «Прп. Стефан Махрищский, с 21 клеймом жития», написанная в 2000 г. А. В. Мельниковой в качестве дипломной работы в иконописной школе при МДА для воссозданной ц. прп. Стефана Махрищского. С. изображен прямолично в рост старцем с короткими волосами и длинной окладистой бородой, на нем полное монашеское облачение (ряса, схима с куколем на плечах, пояс, мантия, аналав), правая рука с двуперстным благословением отведена в сторону, в левой - игуменский посох. Состав клейм значительно отличается от иконы кон. 60-х гг. XVII в.: монашеский постриг С. в Киево-Печерском мон-ре; уход из Киева; беседа с вел. кн. Иоанном Иоанновичем Красным; С. водружает крест на Махре; к С. приходит сщмч. Григорий; поставление С. во иерея; встреча С. и прп. Сергия Радонежского; С. уходит со сщмч. Григорием в Вологду; основание Авнежского монастыря; С. постригает в монашество сщмч. Кассиана; благословение братии Авнежского мон-ря во главе со священномучениками Григорием и Кассианом; беседа свт. Алексия, митр. всея Руси, и С.; беседа вел. кн. блгв. Димитрия Донского и С.; С. облекает прп. Кирилла Белозерского в иночество и приводит в Симонов мон-рь; последнее причащение С.; погребение С.; видение старцем Германом огня на могиле С.; обретение мощей С.; исцеление у раки С.; чудо умножения хлебов; чудо воссоздания Махрищского мон-ря (С. с посохом в руке благословляет инокинь, возводящих храм). Икона «Прп. Стефан Махрищский, с 18 клеймами жития» (до 2008) написана мон. Филаретой (Радушинской) в дар от обители патриарху Алексию II. В среднике - поясное изображение С. со сведенными перед грудью руками: правой он именословно благословляет, в левой держит игуменский посох. Состав клейм в основном совпадает с представленным на иконе Мельниковой, исключены посмертные чудеса. По заказу мон-ря для патриарха Алексия II написана также икона «Преподобные Сергий Радонежский и Стефан Махрищский» (2004, А. А. Лавданский).
В 2007, 2013-2017 гг. в Махрищском мон-ре во время проведения масштабных работ с участием мастерской Лавданского появилась стенопись в проеме св. ворот - 6 сюжетов из Жития С.: рождество С., прибытие С. в Киево-Печерский мон-рь, постриг С. в монашество, водружение креста на Махре, встреча С. и прп. Сергия Радонежского. В верхней части композиции «Преставление прп. Стефана Махрищского» изображена полуфигура ангела с душой С. (в белых пеленах) на руках. На сев. стене ц. прп. Стефана Махрищского снаружи, напротив места погребения С., в неглубокой нише, Лавданским переписан ростовой образ С., созданный мон. Филаретой. В приделе во имя прп. Сергия Радонежского Троицкого собора на вост. стене в алтаре выполнен образ Божией Матери «Оранта» с предстоящими преподобными С. и Сергием (работа мон. Филареты). Храм во имя прп. Стефана Махрищского расписан мастерами под рук. А. А. Литовкина в древнерус. традициях (2013-2021). На юж. стене четверика в композиции со святыми, предстоящими Св. Троице в верхнем регистре, среди рус. преподобных С. помещен 1-м справа. В зап. части храма на откосах коробового свода находятся 4 избранные сцены жития: поставление С. во иерея, встреча преподобных Сергия и С., беседа С. с вел. князем, С. благословляет священномучеников Григория и Кассиана остаться на Авнеге. С. представлен в нише на стене над входом в монастырскую часовню в честь Тихвинской иконы Божией Матери (2013, иконописцы А. Л. и Н. А. Серняевы). Скульптурный образ С. помещен на колоколе, отлитом для колокольни Троицкого собора к 2009 г. Кроме того, изображение С. включают в совр. композиции «Собор Радонежких святых» (2003, мон. Синклитикия (Милонова), Благовещенский жен. мон-рь в Киржаче), «Махрищские преподобные» (ок. 2000, мастерская Лавданского), «Собор Московских святых», «Собор Владимирских святых», «Собор святых града Александрова» (икона ок. 2010 г. письма Л. А. Оксаничева в местном ряду иконостаса Троицкого собора Успенского жен. мон-ря в Александрове) и др. Существуют совр. картины с образом С. (2007, А. Л. Варава, Александровский художественно-краеведческий музей).